1985年，陈雅伦参加第4届新秀与苏永康成为好友，1989年经苏永康介绍认识黄尚伟。当时黄尚伟对陈雅伦一见钟情，但事业心重的陈雅伦只以拍散拖的心态对待他，二人关系若即若离。直至黄尚伟为圆陈雅伦的歌星梦，出面拉拢投资者更为她担任唱片监制，终成功打动伊人芳心。也有传黄尚伟向苏永康说过将来一定会迎娶陈雅伦。 当时有传她为求在电影圈上位，不惜主动接近王晶，黄尚伟顿时情绪陷入崩溃边缘，然而陈雅伦每次事业失意时，总会千方百计要回到黄尚伟身边，而每次黄尚伟最后都包容她，苏永康为此曾自责一生最大的错误，就是将陈雅伦介绍给黄尚伟认识，甚至苏永康最终与陈雅伦决裂。

    直至1999年Angela的出现，黄尚伟方才发现不可以再容忍陈雅伦，可是当黄尚伟提出分手，与Angela拍拖后，陈雅伦决心要抢回黄尚伟，更一直死缠对方，令他感到左右为难，最后黄尚伟决定2000年12月与Angela结婚，正式与陈雅伦关系划上句号。

    陈雅伦过去拍拖至上，直至2000年与黄尚伟（拍拖11年），以及2001年跟练马师王登平儿子王瑞勋Simon分手后，才懂得事业的重要性，不过她仍坚称“不愁嫁”。