在杭州上学期间，她最常去的地方就是西湖旁边的三联书店。在这里，她遇到了自己的初恋，一个在浙江大学读研究生的男孩。虽然是理工科专业，但对人文社科有着非凡的热爱，对书和音乐的爱好成为他们交往最紧密的纽带。他们常常在书店、公园约会，男孩还带她去看崔健的演唱会，“俩人喊得嗓子嘶哑，脸颊潮红。直到曲终人散，从火爆的现场回到场外的马路上。

    董卿的第二段恋情，已经是1998年在上海东方电视台站稳脚跟的时候了。他是个公务员。他们恋情的结束是因为年少气盛，和董卿的任性。但董卿对他至今还在怀念。男友倾其所有积蓄给她买的价值几万块钱的爱马仕挎包，她现在还珍藏着;而在情人节那天收到的整整一车厢的白玫瑰，更让她永远难忘。有100给你花100，有10000给你花1000，在感情的尺度上差别还是非常大的。